4次，如果姚冶诚不算的话就三次。 蒋中正在14岁时，经媒妁之言，娶同村毛福梅（1882年－1939年）为妻。蒋中正与毛福梅生有一子经国。 蒋中正与毛福梅分居后，在1911年迎娶姚冶诚为妾，姚冶诚原是一个妓女，和蒋同居，但蒋家没有承认，婚后也没有生育子女，但若干年后收养了蒋介石在日本所生的儿子蒋纬国。姚后来随蒋纬国到台湾养老。 蒋中正在1919年结识陈洁如（1905年－1971年），经张静江及孙中山的介绍，他与陈洁如在1921年12月5日结婚。当时蒋介石34岁，陈洁如15岁。陈也未能为蒋生儿育女，但陈收养了一位华侨的女儿，取名瑶光，小名陪陪。《陈洁如回忆录》指出蒋得过梅毒并传给自己。 1927年，蒋中正登报声明与几位前妻脱离关系，随后于1927年12月1日与宋美龄（1897年—2003年）于上海结婚。
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