蒋介石曾说过：“如果戴笠在的话，国民党也不至于退守台湾了！”可见，戴笠有多么厉害，而戴笠又是杜月笙“由黑洗白”的关键点。但是，由于戴笠的意外身亡，杜月笙的传奇人生也随之开始败落。
败落的转折据杜月笙的长女杜美如回忆，1946年3月17日，戴伯伯（戴笠）因飞机失事意外身亡。当父亲听到消息时，向来沉稳的他，一下变得举止失措，给人很不正常的感觉。当时，我们住在7楼，父亲眉头紧锁，低着头在屋子里转了数圈，一直念叨着两个字：“完了，完了……”
我们都有点慌，不知如何是好，只好一直盯着父亲看。突然，父亲来到窗户前，拉开窗子就要往下跳，吓得我们急忙冲上去抱住了父亲。
之后，父亲很少说话，默默地待在屋子里，长达3个月之久，才慢慢恢复。
1951年，父亲在香港离世后，家人在整理他的遗物时，有一本笔记本引起了我的注意。当我打开笔记本，发现里面只了不到10页父亲留下的笔迹，多为生意上的一些人员琐事，但最后一页则写有“雨农（戴笠的字）已去，我失一挚友，不知所处，不知所往，我之前程渺茫，高升之位看来是没有希望了……”落笔时间是1946年3月20日。
可见，由于戴笠的死，杜月笙已有“前程渺茫”之感。而从后来发生的一系列的“坎坷遭遇”来看，他的担忧是何等的有先见之明。
败落的坎坷1945年，日本投降后，杜月笙认为曾为蒋介石做出过那么多的牺牲，倘若其“论功行赏”，应该可以捞个上海市市长的官职，最起码也会是个副市长。关键一点，蒋介石的亲信重臣戴笠是自己的挚友。因此，杜月笙对于自己“由黑洗白”的前程充满了希望。
结果，当戴笠发生意外后，他于1945年8月底回到上海时，上海市市长和副市长，分别已由钱大钧和吴绍澍担任。原本当局打算欢迎他，曾在火车站北站搭建的牌楼也被拆除。同时，不但没有一个要员前来迎接，而且火车站竟然还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。为避免难堪，杜月笙只好临时改在上海西站下车。
1946年，杜月笙成功获选蒋介石推行的“民选”上海市参议议长。但是，杜月笙还未来得及高兴，就传来了蒋介石的口信，希望议长一职由潘公展（蒋介石亲信）担任。杜月笙深感不能得罪蒋介石，只能主动提出辞去议长之职。接着，在第二轮议长的“民选”中，潘公展成功当选。
因此，向以“头等人，有本事，没脾气”自居的杜月笙，竟然气愤地道：“我就是蒋介石的一个夜壶，想用就用，不想用就塞到床下嫌臭。”
1948年，蒋经国为打压杜月笙等上海势力，借口杜月笙的儿子杜维屏“没有完全执行国策”为由，将其逮捕，并判刑6个月。
因此，杜月笙抨击当时的国民政府：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”
1949年初，杜月笙打算前往法国安度晚年，并请求蒋介石帮忙办理全家的护照。然而，蒋介石却提出了：“护照可以办，但是须先交15万美金的手续费。”（刘继兴的《民国大腕》）
因此，杜月笙悲愤之下，无奈感叹：“原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋的（蒋介石）。”
败落的悲凉据杜美如回忆，1949年5月27日，父亲带着家人乘坐“海燕”号荷兰轮船，从上海的吴淞口离开。一路上，父亲时常站在船尾，默默地望着上海的方向，一句话也不说。数日后，我们来到香港，并暂住下来。
期间，父亲打算带着全家和140多个忠心手下从香港去法国，只是由于去法国前的各项手续费用至少需要15万美元，而当时父亲手头仅有10万美元，无奈作罢。
后来，父亲便在香港隐居下来。不久，退到台湾的蒋介石多次邀请父亲前去，均被父亲拒绝。
或许因为这件事，父亲离世前的遗愿，希望死后葬在上海高桥父母的墓旁。结果，蒋介石以父亲存在宋子安（宋子文弟弟）处的10万美金的遗产为要挟，逼迫家人将父亲安葬到台湾台北县汐止镇（今新北市汐止区）大尖山下。
败落的意外其实，对于生前崇尚“人活着要靠两样东西，胆识和智慧”的杜月笙来说，自从1921年结交来赌场出老千的戴笠，便认定对方能够成就一番事业。而当时的杜月笙已是上海青帮龙头黄金荣的左膀右臂，并负责帮其看管赌场。因此，他借用黄金荣之名，将戴笠推荐给了时任黄埔军校校长的蒋介石，并送给戴笠1000元大洋，促成其进入黄埔军校学习。
果然，后来戴笠成了蒋介石身边的亲信“重臣”。之后，两人也多有往来，关系颇为密切。后来，随着时局的变化，戴笠自然也就成了杜月笙“由黑洗白”的关键点。
可是，就算杜月笙有识人之能，有谋划之智，却也难以料到戴笠会出现意外，进而也造成了自己的谋划出现了意外。
如果抛开有可能改变杜月笙人生的关键人物戴笠，其实对于他来说可谓“成也租界，败也租界。”当初，他曾说：“如果日本人利用租界打中国人，我杜月笙要在两个小时内把租界全部毁灭！”想想这样的豪言，是何等的霸气。但是，当抗战结束后，随着租界的收回，上海黑帮已失去了其得天独厚的发展土壤，无论是自身的实力，还是影响力，都是一落千丈，对于蒋介石来说，杜月笙已没有太多的利用价值。因此，杜月笙在蒋介石的心目中也就没有地位可言了。因此，面对抗战胜利后的大环境，又岂能不败落。
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