杜月笙之所以能从一个水果行的小学徒，成长为上海滩上最富传奇性的一个大人物，并有“三百年帮会第一人” 、“黑帮教父”、“上海最大的黑帮大佬”、 “乱世枭雄”等称号，皆和一个人有关，那就是说书先生，而说书先生穿的便是长衫，其丰富的知识文化让杜月笙很是佩服，并通过听书实现了人生一个个不可思议的转折与跨越，因此也一直喜穿长衫。
第一次听说书，明白了发展平台的重要性1901年，由于亲人相继去世，14的杜月笙为了生活，独自从江苏省川沙厅（今上海市浦东新区附近）高桥乡下来到上海滩，在上海十六铺鸿元盛水果行当了一名小学徒，不到一年便被老板辞退。次年，他又在潘源盛水果店找到一份店员工作，因他头脑聪明、办事灵活，被老板安排到外面去自由招揽生意。该工作有点像后世的业务员，需要走街穿巷发展业务。偶然路过一处瓦舍（又叫茶肆、瓦子），说书先生正在讲《水浒传》。听着听着，杜月笙开始双眼放光，心下决定：必须得找一个大平台，才会有大发展。
因此，他回去后立即辞掉了水果店的工作，通过卖水果时在赌场认识的朋友，加入了青帮，实现了从小学徒向小混混的转变。
第二次听说书，明白了做人的重要性杜月笙进入青帮后，深知自己位卑人轻，且青帮内藏龙卧虎，能人辈出，如何发展？杜月笙又陷入了迷茫之中，为此他又跑去听说书先生说书，对《水浒传》中的宋江特别佩服，在梁山上，虽然文不成武不就，但他却非常会做人，无论别人年长年幼，皆称其为“哥哥”。这时，杜月笙又从迷茫中看到了前途的曙光，因此他开始学生宋江，处处讲义气、交朋友，不久便进入了青帮大佬黄金荣的视线。后来的麾下大将顾嘉棠、杜公馆财务总监黄文祥，大亨张啸林等人，都是这样结交的。
第三次听说书，明白了契机的重要性
后来，又通过听说书，杜月笙再次明白了，光会做人并不够，还需寻找发展契机。因此，他处处留心寻找这个发展契机。有一天，老板黄金荣的太太林桂生卧病在床，且多方求医无果，便想以民间传说，找个年轻小伙子前来陪护，用年轻人身上的重火气，驱驱邪气。对此，大家唯恐避之不及，但杜月笙却认为这是个难得的契机，主动站出来接受“重任”。不久，在杜月笙的细心照料下，林桂生竟然奇迹般得好了起来。后来，杜月笙又独自处理了一起烟土“失踪案”。就这样，杜月笙一步步走进了黄金荣的权力核心圈子。
第四次听说书，明白了将黑道身份洗白的重要性这时的杜月笙已经成为和上海滩黄金荣、张啸林齐名的三大亨之一，但他听说书的习惯依旧没有改变，反而更加的浓厚。但是以杜月笙当时的身份地位，当然不能和从前一样去茶肆听书，为此他将说书先生请到了家中，或讲解历史故事，或讲解时下报纸上的时政局势等，每遇不解之处，便会虚心请教。可见杜月笙是多么爱学习的一个人，因此也很喜欢下属对他以先生相称。
特别是对于宋江招安一事，听了好多遍，对于自己当前的身份地位也感到深深的忧虑，随决定向政坛方向发展。因此，当蒋介石号召抗日之时，杜月笙可是非常积极的一个人，捐钱捐物、出人出力，毫不含糊，为蒋介石的国民政府立下了莫大功劳。但是，令人遗憾的是，蒋介石不但没有给他这机会，就连他想去加拿大避难的护照，还要他出10万美金来买。因此，他大发感慨：“原来天下最恨的流氓不是我，而是他。”
这些，也许就是杜月笙一直偏爱穿长衫的原因吧。从而也证明，读书学习是多么的重要，既可以提升一个人的思想高度，更能改变一个人的命运。
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