杜月笙一生好赌、好色、好钱，他好赌而不滥赌，好色而不好淫，好钱而不贪钱。
对于“色”之一字，虽然和多数人一样，杜月笙也是因女人的美色而生情，但却能有始有终，可不像孙先生蒋先生，为了讨新欢的开心，毫不留情地一脚将旧爱给一脚踹开。
他一生娶过五个女人，一个是由林桂生作媒的原配夫人沈月英，一个是在舞厅里看上的陈帼英，一个是在陈帼英怀孕时弄回家的孙佩豪，一个是京剧演员姚玉兰，一个则是一代“冬皇”孟小冬。
杜月笙能够从一个不入流的小流氓混成在上海叱咤风云的一代大亨，起点便是黄公馆，当时，无数人所谓的白相人争相挤入黄公馆，想要得到林桂生和黄金荣的提携，黄公馆里可谓是“群雄荟萃”。
可是，杜月笙仍然迅速混出头了，是金子总会发光，是个人物也总会崛起！
只不过，杜月笙的崛起离不开一个女人，这个女人不是杜月笙的女人，而是黄金荣的女人——林桂生。
后来，杜月笙在崛起过程中为黄公馆立下了汗马功劳，林桂生也愈发看到了他的潜力，所以为了拉拢他，将他和黄公馆捆绑在一起，于是便将沈月英介绍给了杜月笙。
这沈月英是林桂生什么人，为什么会被林桂生用来和杜月笙进行“政治联姻”呢？
原来，沈月英的母亲曾是林桂生的梳头娘姨，所以也算是林桂生的“娘家人”，杜月笙又是一个颇有潜力的年轻人，她能嫁给杜月笙绝不吃亏。
沈月英在嫁给杜月笙后，倒也过了一段幸福生活，可是，当杜月笙的家业越来越多的时候，沈月英却给不了他任何帮助，不由对她产生了不满。此外，杜月笙没有发迹前便时常花钱买欢，在逐渐厌烦了沈月英后，更是产生了另娶新妻的想法。
杜月笙有了钱，所以对于女人的要求也高了，他在去高鑫宝开的舞厅玩的时候，明着说要找一个读书的女学生。
于是，高鑫宝便为他找来了15岁的陈帼英。
杜月笙搂着陈帼英的小腰，一曲跳罢，便对她生了好感，所以和她直说要娶她。
陈帼英点头答应后，杜月笙另买了一座公馆，闹哄哄地将陈帼英娶进了门。
经过一段时间的如胶似漆后，陈帼英怀上了杜月笙的孩子，所以不便再过度亲热。陈帼英不能碰，家里的黄脸婆沈月英他又不愿意碰，所以又有了另觅新欢的想法。
杜月笙找的是谁呢？一个书寓的“先生”、唱苏滩的筱桂荪的外甥女——16岁的孙佩豪。
对孙佩豪，杜月笙也不是玩玩而已，而是和陈帼英一样，将她娶回了家。
沈月英此时也陷入了人生的低谷，受到了杜月笙的冷落，又逢杜月笙连娶两个娇妻，她的心中自然愈发寂寞孤独。在她无处宣泄心中苦闷的时候，和她青梅竹马的表哥来到了上海，两人一见面，如同干柴碰上了烈火，竟偷偷在床上翻起了惊涛骇浪。
杜月笙原本对沈月英尚有愧意，却突然知道了沈月英给自己戴绿帽，瞬间怒了，将她幽禁了起来。
这一幽禁，便是10年。
这边幽禁了沈月英，那边为了扩充杜家的人口，他又开始“狩猎”目标了。
当时，黄金荣的黄金大戏院来了三个京剧女演员，更让人眼前一亮的是，她们竟然是母女！这一噱头，让无数人喜欢听戏的人蜂拥而至。
杜月笙好戏，自然也是闻声而至。
这一听，可不得了了，只见台上三位女演员身段妖娆，颇有韵味，惹人心动不已，杜月笙不禁迷上了母女三人中的大女儿姚玉兰。
姚玉兰和孟小冬是结拜姐妹，看到姚玉兰，他便不由自主地想到了孟小冬，他似乎总能在她的身上孟小冬的身影。
所以，他决定将姚玉兰娶回家！
但是，因为筱兰英将自己的两个女儿看的紧，所以杜月笙也没有什么好时机向姚玉兰表明心声，一番苦恼过后，他只好去找黄金大戏院的管理者——“妹妹”李志清。
李志清找到筱兰英母女三人，道明了来意，筱兰英和姚玉兰听完后，虽然已经意动，却也表现出了一定的“矜持”，让李志清转达了她想要杜月笙提出一定的条件的意思。
杜月笙听明白后，当即说：“你可以代我向她们说明，第一，我一定要跟姚玉兰白首偕老；第二，我绝不会把她当作偏房。”
姚玉兰在得到杜月笙的保障后，也干脆了当地提出了自己的条件——第一，必须公开宴客成亲；第二，必须和前三位夫人分开来住。
杜月笙心中暗笑，这算什么条件？
所以，杜月笙便这么顺利地将姚玉兰娶回了家，成了他的四夫人，过起了三妻四妾的“齐人”生活。
时间一晃，便到了1931年，这一年，孟小冬和“渣男”梅兰芳离了婚，杜月笙发起了对她的攻势。
1937年，在孟小冬离婚风波过了6年后，杜月笙总算第一次真正地得到了她，只是碍于流言蜚语，他和孟小冬之间的交往始终断断续续，时合时离。
1949年，孟小冬放下顾虑，和杜月笙一起去了香港。
1950年，孟小冬用一句“我算丫头呢还是算女朋友呀”惊醒了病中的杜月笙，原来，他一直没有娶她。
于是，他拖着病体为她办了一场婚礼，向所有人宣告——她，从此时此刻起，便是他的夫人了！
1951年8月16日，杜月笙在香港寓所病逝。
杜月笙的5个夫人中，沈月英一生没有生下一儿半女，只领养了一个儿子——杜维藩，她在1946年时便已经病逝。
陈帼英为杜月笙生了3个儿子，即杜维桓、杜维翰和杜维宁。她在到了香港后，因和杜月笙发生争吵，竟一气之下，带着儿子杜维翰和杜维宁回了上海，此后再也没有见过杜月笙。
孙佩豪则为他生了2个儿子，即杜维屏和杜维亲，1951年杜月笙病逝后，因和姚玉兰失和，拿着分到的遗产带着儿子迁居英国，后来病逝于美国。
姚玉兰则为杜月笙生了2个儿子和2个女儿，即杜维善和杜维嵩，杜美如和杜美霞。杜月笙死后，姚玉兰扶灵去台，此后，终老于台湾。
孟小冬是最后一个嫁给杜月笙的女人，也没有为他生下一儿半女，只领养了一个女儿，即杜美娟，不过，杜月笙却最疼爱她，10万美金遗产，她独得2万。杜月笙死后，孟小冬因和姚玉兰反目而独居香港，1967年和好后方才去了台湾，1977年5月27日病逝。
杜月笙一生风云，却在1951年戛然而止，留下一个个感叹号和问号，让人唏嘘不已。
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