杜月笙、黄金荣和张啸林并称上海滩三大佬。这三人在上海滩曾经风光一时，但下场不同。张啸林因当了汉奸被军统暗杀，杜月笙解放前去了香港并死在那里，黄金荣留在上海，得以幸免。（下图左起杜月笙、张啸林、黄金荣）
就杜月笙本心来说，还是想留在上海的，毕竟这是他多年的家。在上海解放前，他和民主人士有着多方接触，市面上也有杜月笙要留在上海的传闻。但最后他还是去了香港。这里面是有着多方面的考虑的。
首先，他手上有着太多的共产党的血债。在“四一二”反革命大屠杀时，他投入蒋介石的阵营，在上海组织了所谓的中华共进会，成为蒋介石的帮凶。最恶劣的是，在事变前夜，他诱骗当时的上海工人领袖，上海总工会的委员长汪寿华到自己家中，绑架并暗杀了他。据说当时四个凶手埋葬汪寿华时，在封穴的一刹那间，整个东方，黑暗的天空亮起一道白光，象闪电一样耀眼，长久不灭。将凶手吓得惴惴不安。在上海解放后，参与杀害汪寿华烈士的凶手被公审后在汪寿华牺牲的地方枪决。
然后在4月12日，杜月笙指挥1.6万共进会匪徒进攻上海总工会和工人纠察队，给共产党组织以巨大的损失。国民党军队趁机以工人内讧的名义，解除了共产党的工人武装，并对共产党进行了大屠杀。这笔血债成了杜月笙终生的心理包袱。这是他去香港的一个重要原因。
二、蒋介石的拉拢。蒋介石得到杜月笙可能留在大陆的传闻，亲自接见了杜月笙。在言谈里软硬兼施，并直接点明了杜月笙和共产党之间的血仇。要求杜月笙去台湾。杜月笙经过衡量，明白蒋介石让他去台湾的用意。最后他决定不去台湾，也不留大陆，而是去香港，看看风向再说。
三、流氓阶层是共产党政权的打击对象，绝对不允许在社会主义制度下的中国存活的。杜月笙也知道这一点，他的生存土壤不会再存在，因此他选择离开。
至于黄金荣，他虽然和共产党也有摩擦，但他老奸巨猾，不像杜月笙那样把事情做绝。在第一次土地革命期间，他在澡堂子被中共红队的旷继勋开枪打伤后，和共产党达成井水不犯河水的协议。从此之后，他的徒子徒孙对共产党敬而远之，不再干涉。这也给他留下了一条活路。
在上海解放前，中共也给黄金荣做了工作，黄金荣得到共产党的承诺，又加上和共产党没有很深的仇恨，而且自己年老体弱，于是决定留下了。解放后黄金荣因为表现良好，配合政府工作，政府也没有为难他，最后他病死家中。
杜月笙最终穷困潦倒，病死在香港。据说他算命自己活不到64岁，这也许给了他心理暗示。他在离他64岁生日不到24小时的时候去世了，终年63岁。
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