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通过杜月笙机智营救黄金荣这一事件，便可充分证明杜月笙为人处世的精明性和圆滑性，如果当初要不是杜月笙主动提出营救黄金荣，恐怕一代青帮大亨黄金荣便于当时一劫再无出头之日了。那天，杜月笙走进黄公馆，出现在林桂生（黄金荣的夫人、青帮的创始人）的面前，并对早已焦急地如同热锅上的蚂蚁的林桂生自告奋勇道：“桂生姐，我想一个人去闯闯何公馆，尝试一下能不能将老板成功营救出来。”
杜月笙此话一出，林桂生就好像是危难之中及时抓住了救命稻草一般。此时此刻的林桂生知道：也许只有杜月笙能够试试了！
第一点：主要背景黄金荣曾与杜月笙说过一句话：“我黄金荣这辈子白手起家是由于女人，败落至极仍是离不开女人。”故黄金荣的一生，我们就可以大致概括为：“成也女人，败也女人”。众所周知，黄金荣一生当中唯有两名女性最为充斥其中，一位是他对不起的前妻林桂生，另一位是他永远得不到的露兰春。林桂生陪着黄金荣走过了最为风口浪尖的“艰难创业阶段”，大亨之后的黄金荣却因为贪图戏子露兰春的美貌将林桂生狠心抛弃，不过最终黄金荣也是遭受到了“恶有恶报”的惩罚。
因为露兰春，黄金荣有幸走了一遭鬼门关。当时上海名角儿露兰春也可以说是名噪一时的佳人，不过经几番波折后，鲜花就插在了牛粪上，露兰春不经意之间便被迫成了黄金荣的“地下情人”。不巧的是，露兰春正好被卢小嘉（皖系军阀卢永祥的儿子）看上了。经过几番骚扰后，此事便被黄金荣得知。在不了解卢小嘉家世的情况下，黄金荣充分展示了身为一条地头蛇的应有气概，派人狠狠地将其暴揍了一顿。第二天卢小嘉便寻求了其父老部下何丰林的帮助，把黄金荣绑架到龙华的何公馆。
第二点：杜月笙的聪明才智（一代青帮大亨的斡旋智慧）第一阶段——“开门红”：杜月笙在毛遂自荐之后，便单枪匹马、独身一人前去何公馆营救黄金荣。其实此时此刻的杜月笙对“成功营救黄金荣”还是颇有把握的，但虽是单枪匹马，却身怀众人难以猜想到的绝顶智慧。杜月笙驶车行至何公馆之时，便掏出十块金灿灿的金条赠予何丰林，说是见面礼。何丰林见杜月笙出手如此阔绰，谁会跟钱过不去呢？于是杜月笙的第一步便轻松迈出。
第二阶段——“糖衣炮弹”：杜月笙此行目的就是为了营救黄金荣，但是却不能一言中的、开门见山地说出来。青帮当时在上海几乎是遏制了大部分经济命脉，把控着很多经济营生，于是杜月笙便以“合伙入股、开设银行”作为切入口，猛攻何丰林的利益熏心。何丰林在同卢小嘉的简单商议之后，觉得很有利润可图，于是便毫不犹豫地答应了。但是杜月笙却在重复强调着一个问题：黄金荣必须是股东之一，且不可缺少。卢小嘉一听便不高兴了，生意是生意，恩怨是恩怨，总要分而待之吧？
第三阶段——“猛虎嗅蔷薇”：杜月笙此来早就猜出了这位花花公子的心意了，在杜月笙看来，这并不是问题（在我看来，杜月笙同卢小嘉打交道，就如同大人和小孩子过家家一般）。于是杜月笙使出了“美人计”。他将当时上海稻香楼的头牌小木兰送于了“只爱美人”的卢小嘉，在何丰林和杜月笙的双双说服下，最终卢小嘉答应了放过黄金荣一马。另外，卢小嘉虽然是个纨绔子弟，但是身在上海的他也知道：何丰林最终是靠不住的，并且黄金荣的青帮势力已经是如火如荼了，如果两股势力火拼起来，那岂不两败俱伤，因为一个露兰春丝毫不值得。
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