吴用作为梁山军师，虽然是梁山的智慧单独，但他的眼界不远、战略格局不大、策略计策漏洞百出，如果放在谋士们纵横捭阖、睥睨苍生的三国时代，吴用的水平能直接要自己主公的命，更不要说逐鹿群雄了。
作为梁山军师，直接参与梁山重大决策的制定，特别是对梁山未来的发展战略具有参谋的义务和责任。诸葛亮在登场之初，就为刘备送上隆中对的大礼，提出要占有荆州、益州，以益州为根本，在天下有变时，分兵两路北伐中原，为刘备三分天下奠定理论基础。而纵观吴用一生处处打被动仗，毫无前瞻战略可言。在劫生辰纲时，吴用对案发毫无预判，对众人退路没有任何打算，如果不是柴进推荐梁山泊，即使有宋江报信，晁盖等人也是断无生理。在后来梁山的未来发展上，吴用没有明确规划发展方向，而是四处出击，祝家庄、高唐州、曾头市，梁山打胜了又能怎样，除了增加几员统领，增添粮草、财物，对梁山战略发展毫无益处，没有改变梁山流寇的根本，很难发展壮大。即使决定梁山大战略替天行道、接受招安这样的决策，也是宋江提出的，未见吴用参与，而且这个口号提出后，吴用在招安后的大局上，吴用没有为众兄弟谋划好进退，对朝廷险恶用心估计不足，没有应对奸臣陷害的对策，处处被动，甚至招安后意志又不坚定，还劝宋江归辽。这些都显示吴用缺乏战略眼光，在决定梁山大局的问题上没有发挥军师的应有作用。
在策略上，吴用的计策总是百密一疏，在智取生辰纲中他主张让白胜参加，最终白胜因为赌钱被官府发现，导致晁盖等不得不到梁山落草；在江州救宋江时，吴用请来萧让、金大坚，模仿蔡京笔迹，却犯了连黄文炳都能轻易看出的错误，不仅宋江不保，还把戴宗也陪了进去。在高俅被擒上山后，假意答应回去后替宋江等人在皇上面前争取招安事宜，要个精细的人跟他回去。宋江当场派萧让跟着去。吴用却嫌他一个人不够，又派乐和去。可高俅刚下山，吴用又认为高俅是转面忘恩之人，不会真心帮助梁山招安。但在整个过程中，吴用不仅没有没有任何阻拦，还自己又派个乐和同去。对方腊攻杭州，由于损兵折将，求胜心切，加之对杭州城防情况不明，吴用设佯输诈败，诱敌离城强攻之计，结果使梁山元老之一的赤发鬼刘唐丧生。凡事后知后觉，少有未知先觉、未雨绸缪。而且，在梁山征战众的几场战役很少见取胜是因为吴用的出谋划策，三打祝家庄是孙立的里应外合，攻破高唐州是靠公孙胜的法术，大破呼延灼的连环马是凭徐宁的钩镰枪。而吴用的计策，杀死无辜小童，断朱仝后路，赚其上山；火烧李家庄，赚李应上山；为赚卢俊义上山，把一个河北首富害得家破人亡。
从上述情况看吴用作为军师，缺乏战略思维，计策有漏洞，一些成功的计策也过于狠毒，格局不高，总体看是本人缺乏大智慧。如果拿三国谋士对比，感觉与杨修很像，虽然出身不同，计策目的不同，但都是凭借小聪明取胜，缺少对大局的把握。
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