董平是梁山上人品最差的，依靠投降帮助宋江首先打下东平府，直接帮助宋江坐上第一把交椅，由此成为五虎将。
董平是河北上党郡人氏,时任东平府兵马都监,善使双枪。因为晁盖的遗言,宋江和卢俊义抓阄分兵去取东平、东昌,约定先取下城池者为梁山一把手。宋江去取东平,董平出阵战退韩滔、徐宁两员大将,第二天宋江引军诈败而走,董平纵马追赶被绊马索绊倒被擒,宋江礼待,董平因而归顺梁山,成为梁山一员猛将。一个倒数第五上梁山的人物竟然能进入五虎将,原因是多方面的。
董平被擒后第一时间投降梁山,不管是出于抢夺程太守女儿的原因,还是感恩宋江礼遇,董平引军打开城门,宋江因先于卢俊义攻破城池,毫无悬念地坐上第一把交椅,董平有拥立大功,排进15名应该是合适的。
董平是古代文学形象中第一个使用双枪的武将。东平保卫战初战大捷,轻松战胜朝廷军官出身的韩滔,即使是金枪班教师徐宁也只能在董平的双枪面前勉强支撑五十回合,董平出尽了风头。张清飞石是一个试金石,张清打其他人,基本上都是一出手便打翻马下,即便是呼延灼也是一石子击伤手腕,关胜也被打中刀口而走,唯独这董平,手眼身法快似流星,接连躲过两颗飞石。由此可知董平进入梁山五虎将靠的是实力。
董平是大帅哥,黑三宋江特别重视外貌,他把自己和卢俊义比较:“非宋某多谦,有三件不如员外处:第一件,宋江身材黑矮,貌拙才疏。员外堂堂一表,凛凛一躯,有贵人之相。”所以宋江一见帅哥董平就爱其才貌,不惜以山寨寨主相让,这在梁山上是只有卢俊义、关胜和呼延灼才有的待遇。董平和关胜、呼延灼同为五虎将也就不足为奇了。
“冲冠一怒为红颜”是吴伟业讽刺吴三桂诗句,原以为这是吴三桂的专利,不过看了《水浒传》后竟然发现董平也是一位“冲冠一怒为红颜”的“好汉”。在东平府,程万里是太守,董平是兵马都监,两人一文一武,各守其职 。程太守有个漂亮的女儿。董平多次派人去求亲,程万里总不答应,董平怀恨在心,被宋江用计捉住后,为了抢夺程家美女立即归降梁山,献计赚开了城门,董平径奔私衙抢亲,杀了程太守一家人。这是董平对昔日长官做的最后交代。董平的人格比吴三桂还要低,董平是这样辱骂自己未来的丈人程万里的:“那厮原是童贯门下门馆先生,得此美任,安得不害百姓?”以“莫须有”理由为杀父夺女找理由,实际上在书中并没有发现程太守是贪官的证据,只能增加人们对董平人品的质疑。
董平的杀人抢妻行为在梁山上也是不得人心的,梁山好汉大部分都不近女色,即使是臭名昭著的周通要抢夺刘太公之女,都不敢明抢,而是用二十两黄金、一匹红锦做定礼,再上门入赘迎娶,还是要讲礼节的,像董平这样的绝无仅有。
董平杀父抢妻的行为成了他人生的最大污点。从排座次这件事上可以看出,宋江对董平的人品也是不认可的。天罡地煞星排座次是天意,是一项政治待遇,是一个综合荣誉,而五虎将是梁山领导集团内部分工,主要考虑的是作战能力。董平在梁山座次中不能排在第9位,主要是受到了杀父抢妻和要斩来使这些拿不到桌面上事的影响。
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