张辽与夏侯惇打过一次，应该说当时两个人是势均力敌的，不过后来夏侯惇瞎了一只眼，估计未必是张辽对手了。
夏侯惇和张辽之战，发生在吕布攻占濮阳后，曹操亲自带兵来夺之时。吕布先派出了臧霸，曹军这边是乐进迎战。两个人打了三十余合不分胜负。夏侯惇出马助战时，被张辽截住，两个人厮杀起来。不过没等两对对手分出胜负，吕布按捺不住性子冲了上来，乐进、夏侯惇调头就跑，曹军大败。
书里没有说到夏侯惇和张辽打了几个回合，但是能让吕布按捺不住性子，估计也是厮杀了好一回，吕布看着短时间内两个人没法分出高低，性子才会急起来。吕布在《三国演义》里那是排名第一的顶尖高手，他的眼光应该不错，所以张辽和夏侯惇两个人武艺接近，起码是正面交战时难分胜负。
但是夏侯惇后来在小沛之战时被吕布部将曹性一箭射中了眼睛，虽然夏侯惇很彪悍的拔矢啖睛，还一枪杀了曹性，不过损失一只眼睛以后还是对他造成了一定的影响。最起码来说，视界会受到一定的影响，此时的夏侯惇面对张辽，肯定会吃亏些。
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