孙策和许褚相比还是要差着不少，乐观估计也就能打上三五十合而已。
孙策在和刘繇、笮融的牛渚之战中，因为生擒并挟死于糜，又一声爆喝吓死了樊能，所以得了一个“小霸王”的外号。霸王是指项羽，项羽以武勇出名。孙策被称为小霸王，这个外号确实挺响亮。不过就孙策的真实武艺来说，在演义中并不算顶尖级别。
孙策一生遭遇的对手中，武功最高的当属太史慈。在神亭岭之战孙策和太史慈前后共计打了一百余合未分胜负。最后互相夺枪扯倒在地，手下兵马赶来相救才停止。所以这孙策的武艺和太史慈相当。
太史慈除了和孙策打平外，此后在孙权征讨合肥时，与张辽大战七八十合打成平手。而张辽战平过夏侯惇、张郃、凌统等人。因此孙策和上述几人的武艺大致相当，而这几人在演义中都有败在超一流武将手下的经历。
像夏侯惇曾今十合左右就不敌吕布，张郃更是先后输给了赵云、马超、张飞等人。因此他们在演义中都是属于第二梯队。
相比之下，许褚曾经和吕布二十合战平，和赵云、马超等人交手不落下风。虽然有输给关羽的污点，但是也基本可以属于超一流水平，在演义中绝对的顶级存在，比孙策要强一个层次。
此外孙策在面对许贡门客时表现不佳，一对三被杀成重伤。这虽然有剑突然断了的意外因素，不过典韦赤手空拳还能抓着两个敌军当武器，这孙策表现显然差多了。
所以综合看，孙策的水平要比许褚差着不少，无法和他匹敌。按照演义中这个两个级别武将交手结果看，孙策和许褚最多也就是能打三五十个回合而已。
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