兴平元年(194年)十二月，陶谦病重，对别驾麋竺说：“非刘备不能使徐州安定。”陶谦死后，麋竺率徐州人民迎接刘备做太守，刘备不敢接受。在陈登、孔融的再三劝说下，刘备遂领徐州。结果仅仅不到两年时间，曹豹迎吕布入下邳，刘备就此丢了徐州。
公元196年袁术率大军进攻徐州，刘备率军迎击，两军在盱眙、淮阴相持。这时，留守下邳的张飞和曹豹发生不愉快，曹豹迎吕布偷袭了下邳，俘虏了刘备的妻子。刘备一边是无家可归，一边是被袁术追着打，只好投奔吕布，驻军小沛。刘备为何守不住徐州呢?
一、徐州外部环境复杂
据《三国志》记载，刘备为豫州刺史时曾以陈群为别驾，刘备准备入住徐州，陈群劝刘备说：“袁术的力量还很强大，如果现在就东进徐州，一定会与袁术发生争斗。要是吕布乘机袭击我军的后方，那时徐州很难守住。”刘备不听，执意东进徐州，与袁术争战。结果吕布果然兵袭下邳，刘备这时候才悔恨当初没听陈群的劝告。
陈群并非能够未卜先知，只是看清了当时的形式。徐州的地理位置可谓“四战之地”，当时的外部环境非常复杂。曹操在东，袁绍在北，袁术在南，可谓处在夹缝之中，而且吕布这样的“狼子野心”的家伙就在小沛，徐州可谓是被“群狼环伺”，正是这样复杂的外部环境，所以陈群才劝刘备不要去徐州。
二、徐州内部矛盾重重
徐州牧陶谦是在黄巾起义之后入主徐州的，青州、徐州是黄巾之乱的重灾区，陶谦虽然能力不俗，但想要镇压黄巾起义，还是要依靠外部力量。由于陶谦是扬州丹阳郡人，而当时丹阳出精兵，所以陶谦最信任的自然是自己召集的丹阳兵。曹豹、曹宏就是丹阳兵的主要将领。
徐州的第二股军事势力是以臧霸、孙观为代表的泰山群冦，陶谦一到徐州就任用亡命东海的泰山人臧霸及其同乡孙观等为将。结果一战便大破黄巾军，剩下的黄巾军也被迫逃出徐州境内。黄巾破走后，陶谦上表拜臧霸、孙观为骑都尉，令其屯琅玡郡治开阳，驻守徐州北面。
除了丹阳兵、泰山群冦等，徐州的第三股势力便是当地豪强大族，最显著的代表就是糜竺、陈登二人。糜竺不用说了，看三国演义大家都很熟悉，糜竺是巨富，而且是陶谦的别驾;陈登，出身徐州陈氏，祖父陈球曾是东汉太尉，父亲陈珪曾任沛相，那也是顶级士族。
徐州下辖琅琊郡、彭城国、下邳国、东海郡、广陵郡五个郡国，其中琅琊郡是臧霸等人的地盘，广陵郡靠近扬州，也基本不在徐州控制范围内。如此复杂的内部形势，即使是陶谦活着的时候，也是勉力维持，更何况刚刚到位的刘备。
三、刘备自身名望、实力不够
公元194年刘备入主徐州时，不过刚刚三十多岁，而且不是真正的士族出身，只有一个“烂大街”的皇室宗亲身份，还不如他的仁义之名好使。所以虽然糜竺、陈登等人迎刘备入主徐州，首先考虑也是自身宗族的利益。
除了名望，刘备自身军事实力也不够，刘备当初来徐州救援陶谦，所带兵力不过千余人还有一些幽州乌丸杂胡骑，到徐州后，陶谦又给刘备增丹杨兵四千。就算刘备不断招兵买马，兵力也不会超过两万人，而且没等刘备好好经营，袁术就派兵来进攻徐州了。
正由于自身实力不足，所以刘备无法有效整合徐州的全部实力为自己所用。糜竺倒是真心想帮助刘备成大事的，不但拿出巨额的家财，帮刘备筹措军费，还把妹子嫁给了刘备。但陈登却不是真心帮助刘备，至少不是全心全意帮助刘备的，这从他后来的表现可以看出。占据徐州东北部地区的臧霸虽然表示没有反对，但是也谈不上多支持刘备。
更关键的是丹阳兵的态度。陶谦遗留下来的，以丹阳兵为主的军队势力却是反对刘备的。陶谦死后，丹阳兵全部交给了许耽、曹豹等老部下。可陶谦把徐州送给刘备，却违背了他们的心意。许耽、曹豹等丹阳兵将领最希望的是，陶谦那不成才的儿子继任徐州牧，这样的话，他们就能挟陶谦之子以令徐州。
综合以上三个方面的因素，当袁术进攻徐州，刘备领兵迎击，内忧外患之际，张飞再来点一把小火，丹阳兵干脆直接选择了迎吕布，陈登等当地豪族选择了沉默，臧霸等人也选择和吕布合作。所以刘备，只能继续漂泊了…
