而李密也是在一段时间，接近于李氏父子所创造的局势的，当时谋士柴孝和就建议过，让李密派遣精兵，绕过洛阳，直袭关中，拿下关中则大事可定，这个计策堪称是上策，李密也是极其同意，但问题是李密没有李氏父子的先天优势，瓦岗军根基之地处于四战之地，加之内部派系繁杂。
所以说李密是有好计策，但是无法实施，并且最终在时局的安排下，走向了败亡。
当时的情况是，李密加入瓦岗军，翟让就采纳了其攻打兴洛仓和回洛仓两大粮仓的建议，并且占领粮仓后，大力赈济流民，以此收纳百姓，在中原打下根基，有粮有人，就能够组建起一支争霸天下的军队。
同时瓦岗军还可趁机西进，攻占隋朝的两都，长安、洛阳，可以说李密是个瓦岗军制定了一个统一天下的策略，也就是说经略关中，本来就是李密的主张的战略。
就后来，李氏父子攻取关中的过程来看，因为隋炀帝的出巡，关中守备力量的确空虚。
《旧唐书.高祖本纪》秋七月壬子，高祖率兵西图关中，以元吉为镇北将军、太原留守。癸丑，发自太原，有兵三万。
十一月丙辰，攻拔京城。
当初李渊在太原起兵，先锋部队大概3万最有的规模，在大概四个月后就攻陷了长安，并且快速平定了关中，让关中成为了李唐统一天下的根基。
其一是关中隋军防备空虚，毕竟隋炀帝后期征讨高句丽，葬送了大量的隋军有生力量，加之其出巡，带走了大量护卫，关中守备空虚是不可避免的。
同时李氏父子攻势顺利，也离不开关中士人百姓的支持。
《旧唐书.高祖本纪》三秦士庶至者日以千数，高祖礼之，咸过所望，人皆喜悦。
简单来说，就是李氏父子的大军所过之处，基本上依附着甚众，这反应出了关中士人百姓对隋朝的不满，那么如果是李密率先攻入关中，也极有可能发生类似的情况。
如果李密让瓦岗军占领关中，且不说对隋朝造成了巨大的打击，单说瓦岗军可以从东西夹击洛阳一带的隋军，逼迫洛阳守军投降，瓦岗军的势力就连成一偏，提前获得了李唐争夺天下的格局。
同时柴孝和劝说李密的时候，恰恰是瓦岗军西进受挫的时候，洛阳成为阻挡瓦岗军扩张的坚城。
《旧唐书.李密传》柴孝和说密曰：「秦地阻山带河，西楚背之而亡，汉高都之而霸。如愚意者，令仁基守回洛，翟让守洛口，明公亲简精锐，西袭长安，百姓孰不郊迎，必当有征无战。既克京邑，业固兵强，方更长驱崤函，扫荡东洛，传檄指捴，天下可定。但今英雄竞起，实恐他人我先，一朝失之，噬脐何及!」
柴孝和的策略是，绕过重兵防守的洛阳，就像当初李氏父子攻入关中时，不去强攻坚守河东的屈突通一样。
柴孝和希望李密让人坚守回洛仓和洛口仓这两个瓦岗军的根基之地，之后李密率领一支精锐部队，荡平关中，则天下可定，这是一条上策，而李密也知道，但就是迫于局势无法实现。
首先，李密放不开手脚，不敢孤注一掷， 因为瓦岗军的地盘处于四战之地，如果分兵攻取关中的话，有后方根基被人家端了的风险。
《旧唐书.李密传》俄而宇文化及率众自江都北指黎阳，兵十余万，密乃自将步骑二万拒之。
这是后来隋炀帝被杀后，宇文化及被推举成为领袖后，带着急于西归的关中官员将士，和李密发生了正面冲突，李密不得已不接受洛阳方面的招揽，为的就是避免两线作战的尴尬。
因此，李密也是有所担心，毕竟自己带着精锐部队长远奔袭，万一后方根基发生类似的突发事件，瓦岗军就收尾难以相顾了。
同时李密更担心瓦岗军的内部问题。
不要忘了瓦岗军原本的领袖是翟让，只是说翟让认为自己能力有限，瓦岗军想要壮大，必须依靠李密，因此翟让才将首领的位置让给李密。
因此，瓦岗军内部是有着翟让派系和李密派系之争的，同时还有李密四处扩张之时，投奔李密的新势力集团。
《旧唐书.李密传》长白山贼孟让率所部归密，巩县长柴孝和、侍御史郑颐以巩县降密。隋虎贲郎将裴仁基率其子行俨以武牢归密，拜为上柱国，封河东郡公。
他们有的是其他义军，有的是隋朝旧部，柴孝和就是隋朝巩县长，总之他们都可大致归属于新派系，不可否认的是，瓦岗军的快速壮大，比造成了内部成分复杂，团结不足的情况。
尤其是眼看着瓦岗军的壮大，有争夺天下的资本了，原来的翟让派系成员，自然想要夺权了。
《旧唐书.李密传》翟让部将王儒信劝让为大冢宰，总统众务，以夺密之权。
也就是说翟让派系已经希望赶紧夺权了，而且翟让派系和李密派系之间的矛盾不可调和，这不是李密和翟让两人就可以决定的，因为这是两个利益集团的争斗，只有生死，没有任何缓和的可能，因为权柄只有掌握在一方的手里。
后面及时李密先发制人，做掉了翟让及其心腹成员，虽然李密绞杀翟让势力集团是在柴孝和提出攻入关中策略之后，但是李密当时必然会考量这件事的，毕竟冰冻三尺非一日之寒，翟让派系人的不满是早就写在脸上的，李密不会看不到。
《旧唐书.李密传》我之所部，并是山东人，既见未下洛阳，何肯相随西入?诸将出于群盗，留之各竞雄雌。若然者，殆将败矣!
同时李密也说出了自己无法实施攻取关中策略的关键原因，恰恰是因为瓦岗军成分复杂， 更多的人只能看到眼前的利益，在没有拿下洛阳之前，没有多少人愿意追随李密去攻略关中，毕竟万一发生意外，自己连退路都没有。
再者，万一某些人在李密带军攻入关中之时，割据自立，李密也是无可奈何的，那样的话，瓦岗军势必四分五裂，李密自己也难逃败亡，这是一个无解的局面。
因此李密只能选择稳扎稳打，寄希望于早日攻入洛阳，可是他没想过的是，洛阳尚未攻破，瓦岗军内部就发生火并，宇文化及西归，与瓦岗军爆发冲突，瓦岗军虽然获胜但是也有较大山王，并且最后李密败于王世充，一番大业就此落败了。
