吴用，人称智多星，可谓满腹经纶，在宋代以“官本位”的体制下，为何不去考取功名，而去与晁盖等人，劫得生辰纲，上得了梁山呢？这自有其原因。
在劫生辰纲之前，吴用是教书先生，是位秀才，如此看来，吴用肯定也参加过举人考试的，只是未得考上，只能做个学究，做个教书先生。
那么饱读诗书，满腹经纶的吴用，为何考不上一个举人，进而考个进士呢？这有内因与外因两方面的原因。
（一）先看内因。吴用未上梁山之前，就喜爱结交江湖人士，可见吴用是有大志的，但这种大志，并不是想通过读书做官这个渠道来实现。在吴用心中，如果只是通过读书而做官，这只是做了朝庭的奴才，吴用是想寻得能成就一番大业的有雄才伟略的人，然后用自己的满腹经纶辅佐其成就伟岸的梦想。
（二）再看外因。当时的宋王朝，皇帝昏庸，奸臣当道，科举考试舞弊严重，再加上吴用正直，不愿与其同流合污，在考试场上，会针弊时政，又不愿去买通考官，这样的情形，即便吴用再有才学，又怎能考取所谓的功名呢。
吴用先是出计于晁盖等人，劫了生辰纲，上了梁山，后晁盖早亡，又铺佐宋江振兴梁山大业。只是宋江一心想得“招安”，吴用本意并不愿去走招安之路，为了梁山的团结，才跟得宋江受了“招安”，这其实已违背了吴用的初心。
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