在《水浒传》这部名著中，林冲几乎算是唯一被逼上梁山的。初上梁山，很耐人寻味。林冲受柴进推荐，——书上是这么写的：“。。。王伦接来（信）拆开看了，便请林冲来坐第四位座椅。。。”，这等于梁山首领王伦接纳了林冲，可经过“动问了一回”，王伦便动起了小算盘，开始反悔了。应该说，可能林冲说了不该说的话，比如在山下朱贵酒店里的题诗（比如，“威镇泰山东”云云）。出于保住自己地盘、地位的考虑，王伦又不想收留林冲，于是找借口，和后面拒绝晁盖一伙人上山是一样的。
后来，当林冲与杨志打斗得不分胜负时，希望劝说杨志入伙，以便制衡一下林冲。结果，杨没有留下来，王首领还是同意林冲坐了第四把座椅，和刚开始一样。可是，王伦同样与杨志不熟悉，为什么要用杨来平衡林，而不是林平衡杨，或者不担心两人合起伙来吗？可见，林冲身上有什么让王伦深深忌惮、厌恶，至少要给林来一个下马威吧。于是林、王两人隔阂产生了。
林冲的什么地方令人厌恶呢？我们回过头看看鲁智深救林冲这一段：当两位官差董超、薛霸打听鲁智深在哪个庙院做住持时，鲁很警觉——怎么，要让高太尉找我麻烦吗？！两个公人立马不敢打听了，暗自揣测：是不是大相国寺里新来的和尚？但不确定，等鲁智深打折大松树离开之后，林冲来了句：”。。。相国寺一株柳树，（他）连根也拔将出来。“我觉得林根本没有害鲁的意思，毕竟人家刚救了你嘛，但他这无心的一句话（应该说是缺心眼儿），给鲁及鲁的单位相国寺带来麻烦——肯定会拿林冲的话作凭据，所以鲁在相国寺也待不下去了，只得流落江湖，这给鲁造成多大的伤害啊。所以后来鲁、林在梁山再聚首时，在林说起相谢鲁搭救一事时，鲁称林为“教头”而不是兄弟，并且问“林娘子还好吗？”，听完林的叙述后无语，还得由杨志、晁盖出来圆场，掩去那无语的尴尬。
林的这种无意之间伤害别人还浑然不觉，比那种处心积虑去害人，更可怕。因为后者的程度在发生之前，应该被加害者所控制、有一定底限，而前者在不知情发生的，怎么能把握其界限呢！
我们都知道，林冲火并王伦，立晁盖为第二任梁山之主的，杀王伦数落了一番：说王伦是“落第穷儒，胸中又没文字，怎做得了山寨之主？”，“村野穷儒”、“嫉贤妒能”、“无大量大才”等，然后把人给咔嚓了——做不了山寨之主，让他退位也行啊，何必要杀人呢！
这事儿肯定瞒不住，会当作一种轶闻趣事到处传播，结果传到了第三任梁山之主宋江的耳朵里。所以，你看宋江捉关胜时，让山寨之主；擒住秦明后，让头把交椅；甚至在卢俊义走头无路投奔梁山时，也要让位——让多了，就假了。为什么宋江要这样？因为宋江也是落第文人、刀笔小吏，不大量地去让位，不真成了林冲说的那位“王伦”了吗？！可见，宋是把林的话放在心上了，尽管当时不是针对他说的。
林杀得了第一任，立得了第二任，当然也可能咔嚓第三任，去换第四任，——这种可能，宋江必须得想到（换作你，你也这么想，否则就不是合格的领导），于是用忠义闻名的关老爷后代关胜排在林冲之前，以关的忠义压制对王伦“不忠”的林冲。宋江用关胜，和王伦用杨志，不很相似吗？所以有前科的林冲，注定做不了宋的心腹，相安无事便是最好的。而宋江又以天书来排座位，的确很高明——不服，也无法反对。
后来，林有病了，和鲁智深、武松等人留居杭州一节，大概也明白再怎么努力，也成不了宋江眼中的李逵、花荣、吴用，还是改改自身缺点和鲁、武打成一片吧。
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