公元前202年，项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州） 的项羽部队。经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。
这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜间听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？ 为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，以酒解忧，自己吟了一首诗，诗曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何”。
意思是：“力量能搬动大山啊气势超压当世，时势对我不利啊骏马不能奔驰。骏马不能奔驰啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎样安排你！”，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱和。歌数阙，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都低着头一同哭泣。唱完，虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了800余名骑士突围，最终只余下28人。
他感到无颜面对江东父老，最终自刎于江边，刘邦独揽天下。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接着又失败自杀的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。
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