“四面楚歌”是比喻处在孤立无援、四面受敌、走投无路的困境中。
语出《史记•项羽本纪》项王军垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，日：‘汉皆已得楚乎？为何楚人之多也。’”
据记载，秦朝灭亡以后，汉王刘邦与西楚霸王项羽争夺天下。
二人原来约定以鸿沟为界，鸿沟以东归楚，鸿沟以西归汉，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽兵疲粮竭的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力，追击正在向东开往彭城的项羽的部队。由于汉军兵力强盛，楚军终因寡不敌众，节节败退，被逼退至垓下。
此时，项羽的士兵很少，粮食也快吃完了。而汉军和诸侯的军队已把他们团团包围起来。这天夜里，项羽听得四面汉军的阵营中，士兵都唱起了楚国的民歌，不由得大吃一惊，说:“难道汉军已经把楚国的地方占领了吗？为什么他们中间楚国人这样多呢?”项羽哪里知道，这正是张良等人所设的计谋，以此来涣散楚军的斗志。
歌词里有母亲在召唤外出打仗的儿子，有妻女在诉说心中的思念，歌声如哭、似泣。项羽的兵士听了，不禁潸然泪下，纷纷扔下兵器，有的逃跑，有的投降了。项羽心中极为苦闷，怎么也睡不着，他便起来在帐中喝酒解闷。想到自己深爱的美人和
伴随自己征战的乌骓骏马；于是项羽慷慨悲凉地唱道：
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓不逝。
骓不逝兮奈若何？
虞兮虞兮奈若何！
项羽接连悲歌几遍，虞姬也和着一同唱。唱着唱着，项羽不禁泪流满面，左右的人也都伤心流泪，不忍抬起头来看项羽。虞姬因不忍拖累项羽而拔剑自杀。
最后，项羽带着仅剩的八百名江东精锐子弟兵突围逃至乌江江畔，因垓下一举溃败，项羽自叹无颜再见江东父老，遂自刎而死。
项羽死后，他的乌骓马也悲鸣一声，跳江殉主。乌江江畔留下了千古相传的悲婉动人的故事。
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